Kuba skulle vara mitt första val. Följt av Dominikanska Republiken. Men varför tycker du att Brasilien är komplicerat? Tänker du språkmässigt? Puerto Rico är i så fall en fantastisk destination, lätt att ta sig runt, billigt och säkert att hyra bil, många talar engelska.
Jag var lite besviken över stränderna på Jamaica, plus att det kändes väldigt resort-igt, och bitvis lite osäkert. (Känslan jag fick var att stora resorts lagt beslag på de bästa stränderna.)
Barbados har några av de vackraste stränderna jag sett jorden runt, men är också ganska turistigt.
Trinidad & Tobago är en annan uppstickare. Väldigt genuint ställe.
Belize är fantastiskt också, och bra för ensamma backpackers som inte talar spanska. Kolla på öarna strax utanför fastlandet. Men jag vet inte om det uppfyller dina krav på Västindien.