Lämpliga startpunkter är antingen Aten eller Santorini, tex Rhodos eller Kreta ligger ganska långt ut och då är det bättre att stanna på samma ö hela tiden, särskilt som ni ska vara ute en kort tid.
Fördelen med att starta i Aten är att ni har tillgång till alla rutter och kan i princip åka till vilken ö ni vill direkt. Nackdelen är ju ... just Aten. Varmt och dammigt, mycket trafik och Pireus där färjorna går från är rätt sunkigt. Dessutom är det inte helt lätt att hitta billigt flyg nu. Det blir också 10-12 timmar med båt ut till ö-världen.
Fördelen med Santorini är att det ligger mitt i Kykladerna och att man kan hitta flygstolar dit till bra priser med lite tur. Nackdelen är att det kan bli svårt att ta sig till andra ögrupper, men det går hyfsat, särskilt från Santorini. Nu är Kykladerna en utmärkt början om man inte varit i Grekland förut så jag föreslår att ni börjar där. Ni har ju Ibiza (fest!), Naxos, Paros och flera andra öar inom några timmars båtavstånd.
När ska ni åka? Juni- mitten på Juli är bäst ur både kostnad och trängselsynpunkt. I augusti blir övärlden full med greker och italienare på semester och boendet kan bli dubbelt så dyrt. Det som fö blir dyrt på en båtluff är resorna och boendet, men åker ni i Juni/Juli bör ni klara er på 30-50 euro/natt för boende.