Det låter definitivt möjligt, om än lite stressigt. Jag har gjort något liknande, jag var i Prag och gjorde en snabb utflykt till Wien, vidare till Bratislava och tillbaka till Prag. Tog ca 4-5 dagar (plus drygt en vecka i Prag). Om jag minns rätt var det nattåg till/från Prag och buss mellan Wien och Bratislava. Är det så att du vill till Milano och tåg kräver flera byten kan du kanske hitta en direktbuss. Om du kan sova på nattbuss tycker jag det är ett utmärkt alternativ för att spara tid/pengar. Annars kan du ju alltid flyga från Wien till Milano för att spara tid. Har du 20k borde detta inte vara något problem ekonomiskt sett.
Tips? Tja, strunta i Bratislava
Har inte besökt Milano (annat än flygplatsen) men väl Venedig och det var en fantastisk stad att se. Betydligt närmre än Milano från Wien också, kanske det kan vara ett alternativ? Eller Budapest, som är ännu närmre och också en trevlig och sevärd stad.