Finns det någon sida där man kan knappa in en ungefärlig rutt och sedan få förslag på vad som finns längst med den (både större sevärdigheter och "hidden gems")?

De sidor jag hittat är mer rakt på sak: knappa in resans väg och om jag har tur får jag veta vad som finns precis där.

Planen jag har på resan är att landa i Chicago, åka förbi Niagara fallen, ner till New Orleans (via Chattanooga) och sedan blir det Grand Canyon, Las Vegas med avslut i Los Angeles.

Men allt mitt i mellan? Det är fruktansvärt svårt att hitta och veta vad som är sevärt och liknande. Jag har 5 veckor och en relativt stor resekassa.

Östkusten är inte intressant då jag redan kört en vända där (NYC - Key West).

ja, det finns flertalet.
En av dem är denna:
http://www.tripit.com/destinations/road-trip-planner/

Jag är väl seg, men jag förstår verkligen inte hur jag ska bära mig åt för att sätta några punkter på den där kartan och sen få se vad som kan finnas mellan dem. "Enda" jag kunnat göra hittills är mitt start och stopp.

Roadsideattractions kan vara värt att slänga ett öga på.

Tripadvisor kan ibland ha en del matnyttigt.

Ladda ner Google Earth, följ vägen ni tänkt åka och se var det duggar tätast med fotografier.

Annars vet jag inte om någon bra tjänst som per automatik plockar fram det som är sevärt, som är smidig och har en relevant och uppdaterad databas. Tripit har jag inte testat dock.
Jag kör den gamla hederliga manuella metoden. Funkar hyfsat... och vet man vad man är intresserad av så är Google ett bra verktyg!

https://roadtrippers.com/

Tack så mycket för tipsen! ska undersöka närmare. Det är "bara" två veckor kvar nu innan vi drar

När ni kör från Chicago till vattenfallen kan ni besöka Detroit eller Cleveland, i Cleveland har dom tex Rock and Roll Hall of Fame Museum.

Bra sida, tack för tipset!