Ur backpacking synpunkt får väl nog ändå Puerto Rico ses som en dum startpunkt?
Mitt förslag är att du flyger till Cancun via Miami (brukar vara billigt för att sedan jobba dig nedåt) Alternativt till Bogota kan man finna billiga resor. Beror ju som sagt på vilka länder du vill se. Göra hela centralamerika och sydamerika tar tid och flyg är jävligt dyrt mellan många länder, i många fall lika dyrt som resan över atlanten så räkna med långa bussresor. Har du ordentlig med tid kan du ju alltid boka en "open jaw" utresa till Cancun och hemresa från tex Buenos Aires, sen får du under resans gång se vad du hinner med.
Till Asien är det överlag pissbilligt att flyga till. Börja med flyg till Bangkok sen kan Air Asia ta dig vart du vill för en billig peng.
Mitt råd är dock centralamerika och sydamerika, mycket skoj kommer du ha!