Det finns många bra museum i Chicago, parker, skyskrapor att besöka som t.ex. fd. Sears Tower.
Synd att du inte har åldern inne, skall finnas en del trevliga blues barer där i kring har jag hört.
Turistturerna på båt efter floden kan jag rekommendera om vädret tillåter. Man får se ganska mycket och guiderna är ofta väldigt bra.
Det mesta ligger ganska centralt och lättillgängligt och lokaltrafiken är riktigt bra och billig så man klarar sig mycket bra utan bil!