Grym idé, det kommer nog bli hur soft som helst!
Det beror såklart på vilka ambitioner du har, och hur många dagar per mil / hur många dagar i veckan du vill cykla, men jag tycker 40 låter för lite för att cykla till södra Italien och tillbaks. Om jag skulle varit du så skulle jag i så fall ta tåget vissa sträckor i tyskland, men det är ju en fråga om smak.

Rekommenderar dig iaf distriktsvägen D20 som efter ett tag blir D52 mellan Strasbourg och Basel, två fina fina städer, säker väg och mycket vacker väg längs floden Rhein. Från Basel tar du en distriktsväg västerut mot Frankrike (Basel är i Schweiz) och sedan cyklar du nedåt till Genève, och tar av sedan från Genève mot Annecy, D1201 (kolla googelmaps). Väldigt vacker stad, och sjö !!! Och vägen mellan Genève och Annecy är full av underbara alptoppar och fina nedför- (och uppförsbackar!). Det enda som är jobbigt med den vägen jag tänker på är att det är en otroligt lång uppförsbacka från Genève, men det är värt det!