Detta område lockar inte mig speciellt, främst för att det är så platt och naturen inte är mycket att hänga i granen (jämfört med andra ställen i USA).
Först och främst, i tillägg till Chicago där det verkar som ni har planer redan för 10-14 dagar, så har ni lite drygt 2v att resa på. Personligen tycker jag det är mycket att lägga hälften av det i NYC, speciellt då ni redan varit där.
Men ok. Boston är trevligt. Finns väldigt mycket amerikansk historia där, om det intresserar er. Med tanke på er tidigare road trip borde 2 dagar vara tillräckligt.
Vad gäller resrutten, att åka via Pittsburgh-Columbus-Indianapolis skulle i vart fall inte intressera mig. Är det något speciellt ni vill se i dessa städer? Hade det varit mig hade jag åkt nordöst upp genom Maine, sedan svängt nordväst och rest in i Kanada i fransktalande Quebec, till Quebec City, ner till Montreal, vidare till Toronto, gjort en avstickare till Niagarafallen (vilka som du säger är kraftigt överskattade i min mening, men värda att svänga förbi om man ändå är i trakten), sedan till Chicago antingen på amerikanska sidan längs Lake Erie, eller kanadensiska sidan genom Detroit.
En aning optimistiskt för 9 dagar kanske