1. Den sträckan du beskriver är runt 470 mil. Hur lång tid det tar att köra beror en hel del på dig själv. Kanske det vore lämpligt att välja de städer man vill stanna i och räkna på ungefär hur många dagar man vill spendera där samt lägga in extradagar att ha som reserv. Google Maps kan vara användbart för att beräkna körtider.
2. Ett tips är att bygga upp budgeten från grunden och räkna på vad varje del kostar istället för att gissa på en slutsumma. Räkna på vad mat, transport, boende etc. kostar per dag och multiplicera med antalet dagar. Räkna dessutom med att det går åt mer än man tror.
Jag antar att du har bra kontakter i USA som kan ordna bilförsäkringen. Annars blir det krångligt att köpa bil. Beträffande Route 66 är det mesta av den vägen borta och ersatt av diverse motorvägar.