Varför flyga från NY till Chicago? Ta ut en bil i NY och kör hela vägen! På 60 dagar har ni gott om tid!
Kan rekommendera Route 66, det var första roadtrippen jag själv gjorde, grymt kul och omväxlande sträcka! Glöm inte Las Vegas bara!

1000,- / dag är ganska rimlig summa man kan räkna med om man inte känner för att snåla.
Boende är svårt att hitta under $100 / natt om man bor nära civilisationen, men billigast vi bott på Motel 6 och Super 8 är runt $40-60.

Mat kan vara allt från jättebilligt till dyrt beroende på vad och var man äter, men i regel är det betydligt billigare och godare än liknande mat här hemma.

Alkohol är också billigt. 100-150,- för en hyfsad flaska whisky och 300,- och uppåt om du dricker premium bourbon. En flaska Bud på krogen kostar inte mer än 20-30,-. Sväng in till fabriken i St Louis och drick ett par flaskor gratis!

Satsa lite pengar på hyrbilen. Nu vet jag inte vad du kollat på för bil och på hur lång tid, men vi brukar hyra från lyxbilsklassen och då brukar det gå på runt 8000,- / 3 veckor (delat på antalet personer förstås). En roadtrip kräver en stor mjuk jänkare, annars är det helt bortkastat!

Kan vara bra att man börjar tidigt med planeringen för en så lång resa om man vill hinna se allt roligt.
Var inte rädda för att svänga av storvägarna bara, annars missar ni ganska mycket! Det tar längre tid att köra småvägar, men det är det värt!