Har inget klokt att säga om att vandra mellan NY och Chicago. Men ifall du är orolig för att behöva vandra på bilvägar och/eller träffa skummisar på vägen kan jag varmt rekommendera Empire Trail mellan New York och Buffalo, och när du väl är i Buffalo är du i princip vid Niagarafallen så slutdestination är dessutom mäktigare än om du tar dig till Chicago.

Jag har cyklat där flera gånger (endast till och från Albany ska sägas) och skulle uppskatta att 95% av sträckan är helt separerad från bilvägar. Tror att det fortsätter så hela vägen till Buffalo.

Oavsett så är det en väldigt trevlig sträcka med massvis med småstäder där du utan problem kommer kunna hitta ställen att äta och sova på. Däremot kommer det vara mer charmiga småstäder snarare än nedgångna industristäder i rust belt som du kommer få uppleva påväg till Chicago, så det kanske blir lite mer bara som att vandra i Sverige och inte samma sanna amerikanska upplevelse om det nu är det du är ute efter. Men upstate new york på hösten är nog en av mina absoluta favoritplatser på jorden, en tur där runt sen september/oktober kommer kommer inte att göra dig besviken.