Hej,
Visst går det att åka landvägen till Colombia från Panama, men då får man ha en bra Range Rover och vara beredd på att det egentligen inte finns någon officiell väg, utan att de vägar som finns är gerillavägar eller knarkodlarvägar. Tänk alltså inte ens den tanken såvida du inte har planerat in kontakter med sådana människor i resan - fast det kan ju hända att du i så fall istället råkar på militärer, som kanske skulle undra vad du gör där i de trakterna.
Från Mexico City till Colombia är bäst att flyga till San Jose i Costa Rica och sedan därifrån åka med Ticabus till Panama, för att sedan flyga till Colombia därifrån. Att flyga från Mexico City till San Juse kostar av någon anledning ungefär samma som att åka buss, men fördelen med att bussa är väl i så fall att man kan välja att stanna lite längre på olika platser längs vägen. Tikabus är det bästa bussbolaget i Mellanamerika, men de kör inte längre in i Mexiko än till Tapachula i Chiapas, så dit får du ta dig med andra busslinjer, och i Mexiko spelar det ingen större roll vilken busslinje du väljer (t.ex. AU, Cristobal Colon eller ADO) eller du kan välja att flyga till Tapachula om du hittar ett plan med lediga billiga platser (att flyga istället kostar kanske 100 kr mer, men då slipper du den 24 timmar långa bussresan). Vill du ändå åka buss till Tapachula från Mexico City så rekommenderar jag att göra det i etapper. Åk till exempel först till Oaxaca och stanna där en dag. En mycket fin stad, med mycket att se och en fantastisk matkultur och otroligt konsthantverk. 23 december är en särskilt intressant dag i Oaxaca (noche de rabanos). Synd att du inte skulle åka då. Nästa anhalt skulle kunna vara Arriaga eller Tonalá för att sedan åka vidare till Tapachula nästa dag. Då blir det inte så jobbigt med buss.
För några månader sedan kostade en resa från Mexico City till Colombia 450 dollar per person, enbart för biljetterna, men hur du kan tänka dig att klämma in Kuba på vägen vet jag inte. Det blir ju snarare en stor omväg.