Du måste göra det innan resan (om Du inte istället väljer att ansöka om visum) det rekommenderas minst 72 timmar innan resan. Det går i regel snabbare att få besked men inte säkert. Jag skulle rekommendera att göra det innan man köper biljetten så man vet att man har en godkänd ESTA innan man lägger pengar på flyg.
Du behöver inte skriva ut ansökan och ta med den men det rekommenderas att göra det. Systemet är elektroniskt (som framgår av namnet ;-) det skickas inga papper. På flygplatsen ser de om Du har inresetillstånd, det är knutet till passet, därför måste man skaffa nytt tillstånd om man byter pass.
Man kan mycket väl flyga till USA utan ESTA om man istället har visum.
Oavsett vilka visum eller inresetillstånd man har så är man aldrig garanterad att komma in i ett land (någonstans) det avgörs alltid vid gränsen.
Inga av frågorna i ansökan är roliga, även om de kanske kan verka löjliga, utan finns där av en orsak. Ansökan man lämnar är juridiskt bindande, att ljuga i den är ett brott liksom tulldeklaration och liknande.
Jag har försökt knåpa ihop lite "bra att veta" inför en USA-resa, kanske kan vara värt att titta på?
http://www.floridasidan.se/FlOvr.php
Det finns för övrigt en tråd där denna diskussion nog skulle passa bättre, svaren finns förmodligen redan där dessutom ;-)
https://www.flashback.org/t1851507