Som tidigare skribenter varit inne på är 2 veckor snålt för att göra kust till kust.
Däremot skulle jag verkligen rekommendera en lite mindre roadtrip i Kalifornien.
Ett alternativ är att flyga till San Francisco, hyra bil och köra Highway 1 utmed kusten ner till Los Angeles och San Diego. Sen kan ni flyga därifrån till New York och avsluta semestern med några dagar där.
Alternativt kan man flyga till Los Angeles, hyra bil och köra mot Nevada och Las Vegas för att sedan flyga till New York därifrån, om man tycker Las Vegas känns häftigare än San Francisco.
Jag tycker både sträckorna San Fran -> LA och LA -> Las Vegas är fantastiska på sina egna vis.
Planeringsmässigt skulle jag med 14 dagar satsa på att spendera ca 10-11 i Kalifornien/Nevada och 3-4 i New York.