Jag har lyckats att få uppgraderingar pga överbokning emellanåt. Det är defintivt en fördel att se "affärsmässig" ut, dvs åtminstone skjorta och vettiga byxor.
Jag tror inte det spelar någon roll om man checkar in sent, eftersom de vet i förväg att flyget är överbokat och ser till att lösa detta under tiden och inte väntar till den sista personen dyker upp. Dessutom får man ofta de sämsta platserna om man checkar in sent, så det är en ganska riskfylld strategi.
Det som däremot har hjälpt mig att att fråga direkt vid incheckningen om det är någon överbokning och om det i så fall är möjligt att få fria uppgraderingar. Om så är fallet brukar agenten sätta dig på en uppgraderingslista. Om det inte är överbokat kan man ibland få lite andra "perks" som tex en inbjudan till loungen
Att få en fri upgrade utan att det är överbokat kan man nog glömma, bolagen vill ju att folk ska använda sina poäng för att uppgradera.